El primer teatro de Vueltabajo abrió sus puertas de madera en 1838. Su inmueble estuvo situado en la calle Martí, donde, aproximadamente, se ubica hoy el teatro Saidén. Pero esa fue solo una instalación provisional porque en 1845 los señores Viñas y Gener inauguraron un nuevo local de tablas y tejas que sería su sede definitiva. El Lope de Vega -como se llamó- sirvió de espacio no solo para representaciones teatrales de compañías de todo el país sino también para veladas, reuniones y programa de variedades.
En el año 1880 le fue adjudicado por compraventa al licenciado Félix del Pino quien financió el estado constructivo de la edificación, cambiando las paredes de tabla por mampostería y otorgándole además función de salón de baile. Se dice que durante la guerra de independencia sirvió incluso como cuartel de la guarnición española. En 1898, durante un acto homenaje al Ejército libertador, toma su actual nombre en honor al poeta y dramaturgo matancero José Jacinto Milanés por quien Del Pino sentía gran admiración.
A partir de esa fecha la edificación vivió nuevas etapas constructivas. En 1922 el pintor español Ramón Mijares, residente en Pinar del Río, tuvo a su cargo la decoración interior del local, cubriendo todo el techo y otras secciones con sus pinturas.
La prensa de la época ofrece constancia de que en el local fueron representados todos los géneros del arte histriónico: opereta, bufo, zarzuela, óperas, dramas y desfilaron por él (todavía hoy), decenas de compañías y artistas nacionales y extranjeros de reconocida trayectoria. Y con el surgimiento del séptimo arte, sus salas alternaron las puestas teatrales con las proyecciones fílmicas.
Pero su deplorable estado constructivo a inicios triunfo de la Revolución determinó el cierre de sus puertas, para un lento proceso de restauración que duró primero una década -fue el momento donde se le agrega el patio (La Piscuala) que lo separa del Museo de Historia, con las edificaciones al fondo del mismo; luego un segundo momento de remodelación que se extendió por casi 20 años.
Eso sí el Milanés no fue el único teatro que tributó a la cultura vueltabajera. En 1905 surgió el teatro Dolls, en Martí entre Gerardo Medina e Isabel Rubio, pero ante el auge del Milanés se convirtió en un café restaurante y después en comercios de diferentes tipos.
Asimismo, el teatro Aída, actual cine Praga, se inauguró el nueve de abril de 1939 con capacidad para más de 1 800 espectadores, en tres niveles, un amplio escenario con foso para la orquesta y diversas áreas para utilidades.
A través del tiempo en sus tablas se presentaron personalidades del mundo artístico como Libertad Lamarque, Jorge Negrete, Lola Flores, Pedro Vargas y Tin Tan (Germán Valdés). Surgió como exponente del art decó, un estilo decorativo de moda en la década del ‘30 que favorecía los elementos geométricos en las estructuras.
Siguiendo también la línea art decó, fue inaugurado el teatro Riesgo en 1947, a cargo del arquitecto Rogelio Pérez Cubillas, actual Pedro Saidén. Con capacidad para más de 2 000 espectadores, pantalla panorámica y sonido estereofónico, es el cine teatro más grande de Pinar del Río y uno de los más grandes de Cuba; aunque hoy, lamentablemente, está cerrado debido a un proceso reconstructivo que aún no finaliza.
Si bien en sus prolongados periodos de restauración cada teatro ha permanecido dormido y en sus salas rondan los fantasmas del intenso pasado cultural que vivieron durante sus años de oro, algunos han sobrevivido a transformaciones arquitectónicas y funcionales para ofrecernos lo mejor del bagaje cultural de esta nación. Por eso el público pinareño siempre los valora como opción cuando se trata de planificar su tiempo libre.